Elezioni anticipate di un anno per il rinnovo dell'amministrazione comunale, a seguito del commissariamento legato alle dimissioni dei consiglieri di maggioranza avvenute in primavera. Si volta il 3 e 4 Ottobre e sono tre le liste presentate. L'ex sindaco Manolo Panicucci guida la lista "Movimento Agorà". Rocco Pompeo, già candidato sindaco nel 2017 ed ex assessore a Livorno al tempo del M5s, guida la lista civica "Democrazia Aperta". L'ex sindaco Alessandro Giari - fu primo cittadino dal 1985 a 1995 - si ripresenta con "Idee e Innovazione" e ha l'appoggio del Pd.
Di seguito le liste e i nomi dei candidati per il Comune di Castellina Marittima.
Lista "Movimento Agorà". Candidato sindaco: Manolo Panicucci. Candidati consiglieri Tiziana Barbella, Mirko Bellini, Daniela Bianchi, Massimo Cappellini, Mauro Cucchiara, Renzo Dani, Luca Evola, Luca Massei, Simona Pilar Noci, Fulvia Vetturini.
Lista "Democrazia aperta per Castellina". Candidato sindaco: Rocco Pompeo. Candidati consiglieri: Iacopo Belcari, Simonetta Bignami, Giacomo Costa, Bruno Lambertini, Fiorenzo Mannari, Paul Micheletti, Alessio Nizzi, Luca Ciro Tantillo.
Lista "Idee e innovazione". Candidato sindaco: Alessandro Giari. Candidati consiglieri: Elisa Agostini, Marco Arzilli, Valeria Mannari, Luca Mansani, Elena Palmieri, Valerio Palmieri, Luca Pilosio, Irene Salvatori, Lisa Scarpelli, Edoardo Wasescha.