A unire Volterra e la pittura è un legame profondo e antico. Sono, infatti, numerosi sia gli artisti nati nella città etrusca sia personaggi di rilievo che sono stati raffigurati da importanti pittori del passato. Tra questi spicca, inevitabilmente, anche lo studioso Tommaso Inghirami che, attorno al 1516, venne ritratto dall’amico Raffaello Sanzio. Privilegio che il letterato cinquecentesco ebbe addirittura elevato al quadrato. Esistono, infatti, due tele, entrambe autografe, che lo ritraggono nel suo studio. Delle versioni, una conservata nella Galleria Palatina di Firenze e l’altra all’Isabella Stewart Gardner Museum di Boston, non è stato possibile stabilire con certezza quale fosse il prototipo.
Nel Ritratto di Fedra Inghirami, l’umanista volterrano, raffigurato a tre quarti, viene immortalato nell’atto di scrivere. Gesto che ne evidenzia la levatura culturale e l’estro creativo, ma che, allo stesso tempo, non lo risparmia da una rappresentazione realistica dei suoi difetti fisici. Lo sguardo pensoso rivolto verso l’alto, di evangelica memoria, riproduce fedelmente lo strabismo del suo occhio destro che, implacabilmente, ne sottolinea l’aspetto umano. Anche la sua corporatura, piuttosto importante, risaltata dal contrasto tra le vesti rosse cardinalizie e lo scuro del sfondo, contribuisce a stemperare e ridimensionare l’elemento celebrativo dell’erudito bibliotecario vaticano.